Een stad met een belangrijke geschiedenis
Gallisch oppidum aan de Loir
Al in de Oudheid was er een gefortificeerde gallische stad bevolkt door de Carnuten, hoog boven de Loir op de rotsspits, op de plaats van de hedendaagse stad. De keltische term dun die een hooggelegen gefortificeerde site aanduidt is trouwens deel van de naam van de stad.
De gefortificeerde stad van de graven van Blois
De eerste gewiekste graaf van Chateaudun is Thibaud de Valsspeler, eerst graaf van Blois en daarna van Tours, Chartres en Châteaudun halverwege de Xe eeuw. De stad is reeds verdedigd door een gefortificeerd kasteel, in die tijd van hout, en een ommuring die zich in de loop van de Middeleeuwen langzaam aan steeds meer uitbreidt. Dunois blijft in bezit van de graven van Blois voor bijna 450 jaar tot aan de XVe eeuw en zij delegeren de lokale autoriteit aan burggraven.
Aan het begin van de XIIe eeuw wordt er niet ver van het grafelijke kasteel een abdij gevestigd en de graaf van Blois verleent in 1197 een gemeentelijk statuut dat Chateaudun een zekere autonomie toezegt. Tevens laat de graaf van Blois Thibault V aan het einde van de XIIe eeuw de grote ronde kasteeltoren oprichten. Aan het einde van de XIIIe eeuw bereikt de ommuring de maximum uitbreiding en de omtrek die een tiental hectaren bevat beschermt voortaan de abdij van de Madeleine, Hôtel-Dieu en de Saint-Andrékerk.
Een nieuwe kasteelheer: Jean de Dunois
De hertog Louis d'Orléans bemachtigt aan het einde van de XIVe eeuw de graafschappen van Blois en Dunois evenals het burggraafschap van Châteaudun. Bij zijn dood, de oudste zoon Charles, bekend voor zijn poëtische werken, erft zijn bezittingen. Hij staat aan zijn halfbroer Jean d'Orléans het graafschap Dunois en het burggraafschap van Châteaudun af. Jean is in die tijd een grote kapitein in het leger van koning Charles VII, waar hij de neef van is en een van de wapenbroeders van Jeanne d'Arc. Eenmaal Jean de Dunois geworden, laat hij het oude gefortificeerde kasteel afbreken om de Sainte Chapelle, de Heilige Kapel, en een vleugel van het kasteel dat nu zijn naam draagt te bouwen.Zijn afstammelingen, de hertogen van Longueville, voegen daar een tweede loodrechte vleugel aan toe, die aan het begin van de XVIe eeuw beëindigd is.
De welvarendheid van de XVIe en XVIIe eeuwen
De stad geniet een grote welvaart tot aan de XVIIe eeuw dankzij de textielindustrie, met de productie van laken, keperstoffen en dekens. De leerlooierijen bloeien en de ambachtslieden
benutten heel intensief de molens langs de Loir. Châteaudun is tegelijkertijd sterk op de landbouw gericht, met zijn veeteelt, de toen belangrijke wijngaarden en de graanproductie.
Een nieuwe stad in de XVIIIe eeuw
Op 20juni 1723 vernietigt een verschrikkelijke brand het grootste deel van de hoge stad (het kasteel, de abdijkerk de Madeleine, en een paar straten die tussen deze twee monumenten lopen, waaronder de rue Saint-Lubin, werden bewaard). De staat stuurt de architect van de koning , Jules Michel Hardouin, om een nieuw stadsplan te ontwerpen. De stad wordt dan in de klassieke stijl herbouwd, een sober en geraffineerd stedelijk model. De nieuwe stad vervoegt zich rondom een nieuw rechthoekig plein, dat het hart van de stad wordt.
Sinds de middeleeuwen had de stad altijd een sterke religieuse inslag gehad met de meer dan twintig kerken en kapellen in een stad met 5 000 tot 6 000 inwoners, maar bepaalde gebouwen die de brand overleeft hadden of weer in een goede staat waren gebracht gaan uiteindelijk verdwijnen tijdens de Revolutie, toen de religieuze gebouwen verkocht werden of waar enkelen vernield werden. Van de zeven parochies die vóór de Revolutie bestonden blijven er alleen maar drie over na 1795: de Madeleine, Saint-Valérien en Saint-Jean.
De slag van 18 oktober 1870
De 18e oktober 1870, tijdens de frans-duitse oorlog, verdedigen 1200 sluipschutters en leden van de garde nationale de stad tegen un tien maal zo grote pruisische divisie. Aan het einde van een verwoed gevecht en van de onvermijdelijke aftocht wordt de stad in brand gestoken en ondergaat ontzettende schade. Dit heldhaftige wapenfeit is de reden waarom de stad in 1877 het Kruis van de Légion d’Honneur ontvangt, die nu trots op het wapen van de stad staat.
De modernisatie van de XIXe eeuw
De stad maakt belangrijke veranderingen door aan het eind van de XIXe eeuw met de voorziening van stromend water in de hoge stad, de constructie van badhuizen, de gasverlichting en de komst van de spoorweg in 1865.
De twee wereldoorlogen
De stad herbergde verschillende ziekenhuizen achter het front tijdens de Eerste Wereldoorlog, vervolgens werd het het slachtoffer van meerdere bombardementen gedurende de Tweede Wereldoorlog, onder andere in 1940 en in 1944. De stationsbuurt, de luchthaven en de wijk van de Madeleinekerk ondergingen ernstige verwoestingen en het duurde tot 17 augustus 1944 dat de Amerikaanse troepen de stad bevrijdden met de hulp van het ondergrondse verzet.
De stad heeft vele beproevingen ondergaan maar heeft zich altijd weer op kunnen richten, vandaar het motto: Extincta Revivisco - " Gestorven maar herrezen ".